Electrophile at Nucleophile

Ang Electrophile at Nucleophile ay ang dalawang mahahalagang konsepto sa organic na kimika na tumutulong na ilarawan ang mga reaksyong kemikal sa pagitan ng mga tumatanggap ng elektron at mga donor. Ang dalawang terminong ito ay ipinakilala noong 1933 ni Christopher Kelk Ingold at nagsilbi sila bilang kapalit para sa cationoid at anionoy na mga termino na ipinakilala noong 1925 ni A.J. Lapworth.

Simula noon, ang malawak na pag-aaral ay isinagawa upang maunawaan ang iba't ibang sa pagitan ng electrophile at nucleophile. Ang artikulong ito demystifies ang pagkakaiba sa pagitan ng mga dalawang konsepto. Sa maikling salita, ang nucleophile ay isang donor ng elektron samantalang ang electrophile ay isang electron acceptor.

Ano ang isang Electrophile?

Upang mabuwag ang term, ang salitang "electro" ay mula sa mga electron at ang Latin na salitang "phile" ay tumutukoy sa "mapagmahal". Sa simpleng mga termino, nangangahulugan ito ng mapagmahal na mga electron. Ito ay isang reagent na kinikilala ng isang mababang densidad ng mga electron sa kanyang kabayong pang-alis, at, samakatuwid, ay tumutugon sa isang high-density na molekula, ion o atom upang bumuo ng covalent bond. Ang hydrogen ion sa acids at methyl-carbocation ay mga halimbawa ng mga electrophilic substance. Ang mga ito ay kulang sa elektron.

Ang isang electrophile ay madaling nakita ng isang positibong singil o neutral na singil na may mga walang laman na orbital (hindi nagbibigay-kasiyahan sa panuntunan sa oktet). Lumipat ang mga elektron mula sa isang lugar na mataas ang densidad sa isa na may mababang density, at hindi katulad ng mga singil na akitin ang bawat isa. Ipinaliliwanag ng teoriyang ito ang pagkahumaling ng mga elektron ng elektron na kakulangan ng electrohile at mga molekula o ions. Sa pamamagitan ng kahulugan, isang electrophile ay interchangeably tinatawag na isang Lewis acid bilang ito ay tumatanggap ng mga electron sa linya kasama ang kahulugan ng acid.

Ang reaksyon at compounds sa ibaba ay nagpapakita ng mga halimbawa ng electrophiles:

Sa ganitong reaksiyon, ang hydroxide ion ay tumutugon sa hydrogen chloride; kaya ang isang acid ay tumutugon sa isang base. Gaya ng ipinahihiwatig ng arrow, mas maraming electronegative atom ng oxygen ang nag-donate ng mga elektron sa elektron na kulang sa hydrogen atom. Nagbabahagi ito ng isang nag-iisang pares sa atom ng hydrogen na may positibong singil sa compound hydrogen chloride dahil mas electronegative kaysa sa hydrogen. Ang reaksyong ito ay isang pundamental ng maraming mga organic na reaksiyong kimika, partikular na Lewis acid at Lewis base reaksyon. Ang ibang mga halimbawa ay inilalarawan sa sumusunod na larawan:

Sa pangkalahatan, ang isang electrophile ay nakikilala sa pamamagitan ng isang bahagyang positibong singil tulad ng sa hydrogen chloride, isang pormal na positibong singil tulad ng sa methyl carbocation o mga bakanteng orbital. Ang polarized neutral molecules tulad ng acyl halides, carbonyl compounds, at alkyl halides ay mga tipikal na halimbawa ng electrophiles.

Mahalaga: Ang Hydronium ion, bagama't ito ay may positibong singil, ay hindi kwalipikado na mauri bilang isang electrophile dahil sa buong bakanteng orbital sa panlabas na shell nito. Nagbubunga ito ng hydrogen ion at tubig. Ang parehong naaangkop sa ammonium ion; wala itong mga bakanteng orbital na maaaring makaakit ng mga elektron. Bilang resulta, hindi ito isang electrophile.

Ano ang nucleophile?

Ang terminong ito ay pinaghiwa-hiwalay sa salitang "nucleo" na tumutukoy sa nucleus at sa salitang Latin na "phile" na nangangahulugang mapagmahal. Ito ay nangangahulugan lamang ng pagmamahal ng nucleus. Ang mga nucleophile ay mayaman sa mga electron at, sa gayon, mag-abuloy ng mga pares ng elektron sa mga electrophile upang bumuo ng mga covalent bond sa mga reaksyong kemikal. Ang mga sangkap na ito ay pinakamahusay na napansin na may iisang pares, pi bonds at negatibong singil. Ang mga ammonia, iodide at hydroxide ions ay mga halimbawa ng mga substansiyang nucleophile.

Sa pamamagitan ng kahulugan, isang nucleophile ay interchangeably na tinatawag na Lewis base dahil lahat sila donate ng mga electron at tanggapin protons. Ang larawan sa ibaba ay naglalarawan ng mga halimbawa ng mga nucleophile:

Ang sentro ng nucleophilic sa isang compound ay napansin sa pinaka-electronegative atom. Isaalang-alang ang ammonia NH₃; ang nitrogen ay mas electronegative at sa gayon ay nakakakuha ng mga elektron sa sentro. Ang tambalan ay may mataas na densidad ng elektron at, kapag tumutugon sa isang electrophile, sinasabi ng tubig, nag-donate ito ng mga elektron. H₂O maaaring kumilos pareho bilang electrophile o nucleophile depende sa tambalang o molecule na ito ay tumutugon sa.

Isaalang-alang ang larawan sa ibaba:

Mula sa larawan, ang unang atom, chloride ion ay nagbibigay ng lone pair nito sa carbon upang bumuo ng covalent bond. Ito ay may negatibong singil at nag-donate ng mga elektron, at sa gayon ito ay itinuturing na nucleophile. Ang chlorine atom na nag-iiwan ng chlorosulfite ester ay pinangalanan ang grupo ng pag-alis. Ito ay hindi isang electrophile o isang nucleophile.

Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng electrophile at nucleophile

Kahulugan ng electrophile at nucleophile

Ang isang electrophile ay isang Lewis acid na tumatanggap ng mga elektron mula sa isang elektron na mayaman na elektron, ion o molekula. Sa pamamagitan ng pagtanggap ng mga electron, bumubuo ito ng covalent bond. Ang reagent na ito ay madalas na nakikilala sa pamamagitan ng bahagyang positibong singil, pormal na positibong singil o isang neutral na atom, ion o molekula na hindi nakakatugon sa octet rule. Ang isang nucleophile, sa kabilang banda, ay isang atom, ion o molekula na may mataas na densidad ng mga elektron. Nagbibigay ito ng isang nag-iisang pares sa electrophile upang bumuo ng isang covalent bond. Nakikilala ito ng mga positibong singil at libreng mga elektron sa orbital nito.

Mga Reaksiyong kimiko ng electrophile at nucleophile

Ang isang nucleophile ay kasangkot sa nucleophilic substitution at karagdagan habang ang isang electrophile ay kasangkot sa isang electrophilic pagpapalit at karagdagan.

Charge Identity sa electrophile at nucleophile

Ang isang electrophile ay maaaring neutrally o positibo na sisingilin samantalang ang nucleophile ay maaaring neutrally o negatibong sisingilin.Ang isang electrophile ay tumatanggap ng mga electron samakatuwid ito ay tinutukoy bilang ang Lewis acid samantalang ang nucleophile ay nagbibigay ng mga electron kaya tinutukoy itong base sa Lewis.

Electrophile Verses Nucleophile: Paghahambing Tsart

Buod ng mga Electrophile Verses Nucleophile

• Ang isang electrophile ay elektron-kulang na atom,, ion o molekula habang ang nucleophile ay isang elektron na mayaman sa elektron, molekula o ion
• Ang isang electrophile ay maaaring positibo o neutral na sisingilin habang ang nucleophile ay maaaring negatibong o neutral na sisingilin
• Ang isang electrophile ay tinatawag na Lewis acid at ang nucleophile ay tinatawag na Lewis base
• Ang isang electrophile ay tumatanggap ng mga electron at nagbibigay ng mga proton samantalang ang nucleophile ay nagbibigay ng mga electron at tumatanggap ng mga proton.